"인간은 섬이 아니다!" 부모가 물려준 유산으로 백수생활을 하는 미혼남 '윌 프리먼(휴 그랜트)'은 스스로 결혼이라는 무덤 속으로 걸어 들어가는 친구들을 보며 항상 의아해 한다. 그리고 여자와 즐기는 것 그 이상은 생각치 않는 그는 여자들이 결혼하자고 다가오면 온갖 핑계를 대 미꾸라지 같이 여자들을 따돌린다. 어느날 어떻게 하면 자신의 자유를 포기...