시카고에서 레코드 가게를 운영하는 롭은 직원 배리와 딕과 음악 취향을 논하고, 온갖 주제의 다섯 손가락 순위를 매기며 하루를 보낸다. 함께 살던 여자친구 로라가 집을 나가자, 그는 이번 이별을 자신의 역대 최악의 실연들과 비교하기 시작한다. 음반의 수록곡은 정확하게 기억하면서도 연애가 번번이 끝난 까닭만은 알 수 없던 롭은 과거의 여자친구들을 직접 찾아보기...