장거리 연애를 이어가는 커플의 알콩달콩 사랑 이야기. 여자의 마음을 읽을 줄 몰라 고군분투하는 뉴요커 가레트(저스틴 롱)는 항상 여자친구로부터 버림을 받는다. 또 한 번의 실연을 격은 어느 날, 그는 자신을 위로하기 위해 찾아온 친구와 함께 어느 바(bar)에 간다. 그리고 그는 거기서 운명의 여인인 에린(드류 배리모어)을 만난다. 함께 게임을 즐기고 ...