1991年，香港黑帮龙头倪坤（张同祖 饰）被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟 饰）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇 饰）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生 饰）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐 饰）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希 饰）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头...