똑똑하고 돈 많은 남자를 만나야 한다는 엄마의 잔소리에 시달리며 보수적인 가정에서 자라온 제시카. 겉보기엔 뉴욕 트리뷴지에서 기자로 일하는 당당한 뉴요커지만, 서른을 바라보는 나이에도 아직 제짝을 못 만났다. 그래도 한 줌의 희망을 가지고 소개팅 자리에 나가보지만 잘생겼다 싶으면 느끼하고, 똑똑한가 싶으면 썰렁하고, 황당한데 쫀쫀하기까지 한 기막힌 사내들 ...