맨하탄에 사는 이혼남 아이삭은 자신의 직업에 회의를 느끼는 TV 쇼 작가다. 아이삭은 17세 소녀와 내키지 않는 불편한 데이트를 하고, 그의 유부남 친구 예일은 메리와 바람을 핀다. 아이삭은 예일에게 메리와의 관계를 정리하라고 충고를 하는데, 메리를 만난 아이삭은 오히려 사랑을 느끼게 된다. 재즈음악가이기도 한 우디 앨런이 자신이 좋아하는 조지 거쉰의 음...