척스는 한 번 꼬신 여자는 계속해서 만날 수 있다고 믿는다. 21일 안에 세 명의 전 여자친구를 다시 만나는 것으로 그의 이론을 증명해보라고 친구들이 도전장을 내밀었을 때 그는 흔쾌히 받아들인다. 그는 자신의 믿음을 확인하기 위해 나서지만 다시 만난 세 명의 여성은 학생 시절 이후 삶의 방향이 크게 바뀐 것을 알게 된다. 새로운 지위를 얻은 이 여성들을 향...