결혼 생각 없이 가벼운 연애만을 추구하는 바람둥이 조쉬, 밴드하는 철없는 남친을 부모님께 소개할 생각에 기대 반 걱정 반인 몰리. 조쉬와 몰리는 서로의 애인과 함께 몰리 엄마의 결혼식이 있을 시카고를 가기 위해 공항을 향한다. 하지만 출발하기도 전에 애인과 갑작스러운 이별을 하게 되는 조쉬와 몰리. 여친과 헤어진 지 몇 시간이 채 되지 않았음에도 공항에서 ...