광고회사의 아트디렉터 케이트(제니퍼 애니스톤)는 야심만만한 커리어우먼. 그녀는 새로운 광고 프로젝트를 성공시키고 승진을 기대하지만 사장은 케이트가 미혼이라는 이유로, 그녀를 신용하지 않는다. 게다가 그녀가 남몰래 사모하는 직장 동료 샘(케빈 베이컨)은 임자 있는 여자 아니면 거들떠도 안 보는 천하의 바람둥이다. 일과 사랑의 문제로 고민하던 케이트는 친구가 ...