네이트 쿠퍼(조엘 데이비드 무어)는 감수성이 예민한 6살이란 나이에 전학생으로 온 크리스타벨 애벗(패리스 힐튼)을 보고 첫눈에 반한다. 하지만 그녀에게 사랑을 고백하고 발렌타인 데이 카드를 전해줄 틈도 없이 가족 모두가 멀리 이사를 가게 된다. 네이트는 성인으로 자라나면서 많은 여자친구들을 거치지만 크리스타벨에 견줄만한 상대를 만나지 못하자 자신의 짝은 크...