뉴욕의 유명 로펌 변호사인 레이첼(지니퍼 굿윈)과 디자이너 달시(케이트 허드슨)는 20년 지기 친구. 화려한 결혼식을 몇 주 앞둔 달시와는 달리, 초라한 싱글로 서른살을 맞이하게 된 레이첼은 자신의 생일파티 날, 달시의 약혼자이자 법대 동기생으로 오랫동안 짝사랑해 왔던 덱스(콜린 이글스필드)와 술에 취해 하룻밤을 보내게 된다. 다음날, 술에 취해 저지른 실...